現象

　HTML などの静的なファイルにアクセス(F5 で通常リロード、Ctrl+F5 の強制リロードではありません)すると、ファイルを更新していないにも関わらず、常に 200 OK ステータスと伴にコンテンツ データが返ってきます。この時、リクエスト ヘッダ中の ETag と If-Modified-Since に対して、レスポンス ヘッダ中の ETag と Last-Modified は同じ値になっているにも関わらずです。

環境

$ uname -a
Linux mizuho 3.16.0-4-amd64 #1 SMP Debian 3.16.36-1+deb8u2 (2016-10-19) x86_64 GNU/Linux
$ dpkg -l| grep apache2
2.4.10-10+deb8u7
:
$ sudo apachectl -v
Server version: Apache/2.4.10 (Debian)
Server built:   Sep 15 2016 20:44:43
$ sudo apachectrl -M
Loaded Modules:
 deflate_module (shared)
 headers_module (shared)
:

調査

　Deflate モジュール を外したところ、304 Not Modified ステータスを返すようになりました。これを糸口にネット検索してみたところ、どうやら Apache のバグのような記述があります。ただ、その日付を見ると 2008年とあって、そんな昔からのバグが今ごろ？　という気もしますが…

• 45023 – DEFLATE preventing 304 NOT MODIFIED response
• apache 2.4 - apache2 - Why caching of a static file is not happening? - Server Fault
• Apache 304 and mod_deflate revisited « Defective Semantics
• Apache 2.4 Web サーバで 304 Not Modified が返っ... - 記事の編集 - Open MagicVox.net | Movable Type UC

対策

　どうも、mod_deflate でコンテンツを圧縮してレスポンスした際、ETag の末尾に付く -gzip という suffix が悪さをしているらしい。Apache 2.5 の mod_deflate から、この suffix を調整する DeflateAlterETag というディレクティブが追加されたようで、これ一発で解決しそうですが、Apache 2.4 ではまだ使えないんですね^*1。
　上記の英語ページをウロウロしていて、mod_header を利用した workaround が書いてあったので導入したところ、うまく動作するようになりました。

:
<Directory /var/www/>
:
    RequestHeader edit If-None-Match "^\"(.+?)(?:-gzip)*\"$" "\"$1\""
    Header edit ETag "^\"(.+?)(?:-gzip)*\"$" "\"$1-gzip\""
:
</Directory>
:

　まず、mod_header の RequestHeader ディレクティブを利用して、リクエスト ヘッダ中の If-None-Match の末尾に付いた -gzip suffix を取り除きます。この suffix は、mod_deflate が勝手に(?)くっ付けたものなのですが、この値をそのまま Apache に渡してしまうと、Apache が再計算した ETag XXX と、この XXX-gzip を比較してしまうため、ファイルが変更されたと勘違いしてしまうと想像されます。

　次に、Header ディレクティブを利用して、レスポンス ヘッダ中の ETag の末尾に、常に -gzip suffix を付けるようにしています。これは、200 OK ステータスの際には、mod_deflate によって ETag に -gzip suffix が追加されるのですが、一方、304 Not Modified の際には、mod_deflate を通らず、Apache が直にレスポンスを行うので、ETag に -gzip suffix がくっ付かなくなるためです。
　この workaround では、gzip 圧縮されていないコンテンツであっても -gzip suffix が無条件くっ付いてしまうので、ちょっと気持ち悪い気がしないこともないです。そこで、もう一つの方法としては、suffix を常に付けないようにするという手もあります^*2。Apache 2.5 から追加される DeflateAlterETag ディレクティブ に NoChange を指定したことと同じ動作になりますが、HTTP/1.1 の仕様から外れるとか何とか…